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北海道時計台や赤レンガ（旧道庁）などの西洋風な建物が、近代からの開拓の歴史を感じさせる。 冬は年間積雪量が5mを超える一方、夏は比較的涼しく、湿気が少ないため過ごしやすい。 北海道ラーメン、ジンギスカン、スープカレーや、北海道中から集まる新鮮な食材を使ったグルメが多くの観光客の楽しみ。 「さっぽろ雪まつり」、 「YOSAKOIソーラン祭り」は多くの人で賑わう。

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かつてはニシン漁や貿易で栄え、北海道の経済の中心地だった。小樽運河や旧北海道拓殖小樽支店などの歴史的建造物が当時の面影を残す。 小樽のグルメといえば寿司が有名だが、スイーツの美味しいお店も揃う。オルゴールやガラスなどのショッピングも楽しみ。 近年は、街がキャンドルの灯りで満たされる冬のイベント「小樽雪あかりの路」への注目が高まっている。

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小麦・大豆・ビートなどの広大な畑が広がる十勝地方。帯広市では、これらを材料にした銘菓の本店の他、挽馬が重いソリを力強く引くばんえい競馬が人気。大ブームになった愛国駅・幸福駅の他、ワインの工場見学や購入ができる池田ワイン城、ノルウェーから「サンタランド」として認定されている広尾町など見どころが多い。鹿追町の然別湖コタンでは、凍結した湖上で露天風呂やアイスバー、スノーモービルなどを楽しめる。

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北海道東部に位置する釧路市。スケソウダラ、カニ、サケなど季節毎に様々な海産物が水揚げされる。釧路湿原国立公園に面し、天然記念物タンチョウを一年を通して見られる。夏は霧になることが多く冷涼、冬は積雪が少なく晴天が多く、比較的すごしやすい。
阿寒エリアは道東有数の観光地。阿寒湖には天然記念物のマリモやヒメマスが生息し、温泉も楽しめる。冬は阿寒湖氷上フェスティバル・冬華火などのイベントが盛ん。

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稚内は遠くサハリンの島影も望める日本の最北端の都市で、原生花の宝庫であるサロベツ原野や利尻・礼文島観光の拠点。利尻島を形作る利尻富士は日本百名山に数えられ、「富士」の名に相応しい美しい稜線を描く。全国的に名の知られるエゾバフンウニ、利尻昆布は必食。礼文島は「花の浮島」とも呼ばれ、レブンアツモリソウ、レブンウスユキソウなど約300種もの花が咲き乱れる。

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